Date Log
Đã gửi
Jul 16, 2020
Đã xuất bản
Dec 21, 2019
NGHIÊN CỨU DFT VỀ ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ LÊN HOẠT TÍNH CHỐNG OXY HÓA CỦA DẪN XUẤT THẾ MỘT LẦN TỪ 3,3’-DIINDOLYLMETHANE
Corresponding Author(s) : Mai Văn Bảy
mvbay@ued.udn.vn
Tạp chí Khoa học Xã hội, Nhân văn và Giáo dục,
T. 9 S. 5 (2019): TẠP CHÍ KHOA HỌC XÃ HỘI, NHÂN VĂN VÀ GIÁO DỤC
Tóm tắt
3,3’-diindolylmethane (DIM) là một hợp chất indole với các lợi ích sức khỏe đã được chứng minh, có tiềm năng trong y học dự phòng và các ứng dụng điều trị. Ở đây, cơ sở ảnh hưởng của nhóm thế lên hoạt tính chống oxi hóa của các dẫn xuất 3,3’-diindolylmethane thế một lần (DIMs) đã được nghiên cứu bằng tính toán các tính chất nhiệt động hóa học của DIMs sử dụng lý thuyết DFT tại mức lý thuyết (RO)B3LYP/6-311++G(2df,2p)//B3LYP/6-31G(d). Kết quả đã cho thấy các hợp chất 2-NHMe-DIM, 2-OH-DIM and 2-MeO-DIM có giá trị BDE(N1-H) thấp nhất (78.4-78.9 kcal.mol-1), trong khi BDE thấp nhất tại liên kết C8-H của hợp chất 2-HO-DIM (67.0 kcal.mol-1). Sự hiện diện của nhóm thế có thể làm giảm năng lượng ion hóa của DIMs, tuy nhiên các ảnh hưởng của nhóm thế lên ái lực proton không được quan sát rõ ràng. Khảo sát khả năng bắt gốc tự do HOO· theo cơ chế chuyển nguyên tử hdro cho thấy hợp chất 2-NHMe-DIM có hằng số tốc độ lớn nhất với k = 9.72×109 L.mol-1.s-1. Do đó, chúng tôi đề xuất 2-NHMe-DIM là hợp chất có hoạt tính chống oxi hóa cao nhất của DIMs.
Từ khóa
antioxidants; indole; Brassica; bond dissociation energies; substituent effects; 3,3’- diindolylmethane; glucosinolates
Mai Văn Bảy, Lê Thị Kim Bồng, Võ Thắng Nguyễn, Đoàn Văn Quân, & Võ Văn Quân. (2019). NGHIÊN CỨU DFT VỀ ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ LÊN HOẠT TÍNH CHỐNG OXY HÓA CỦA DẪN XUẤT THẾ MỘT LẦN TỪ 3,3’-DIINDOLYLMETHANE. Tạp Chí Khoa học Xã hội, Nhân văn Và Giáo dục, 9(5), 1-8. Truy vấn từ https://jshe.vn/index.php/jshe/article/view/93
Tải về trích dẫn
Endnote/Zotero/Mendeley (RIS)BibTeX
References
-
[1] Ingold K. U., Pratt D. A (2014). Advances in radical-trapping antioxidant chemistry in the 21st century: a kinetics and mechanisms perspective. Chem. Rev, 114, 9022-9046.
[2] Finkel T., Holbrook N. J (2000). Oxidants, oxidative stress and the biology of ageing. Nature, 408, 239-247.
[3] Dhaouadi Z., Nsangou M., Garrab N., Anouar E., Marakchi K., Lahmar S. DFT study of the reaction of quercetin with and· OH radicals. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2009, 904, 35-42.
[4] Arnao M., Sanchez‐Bravo J., Acosta M (1996). Indole‐3‐carbinol as a scavenger of free radicals. IUBMB Life 1996, 39, 1125-1134.
[5] Benabadji S. H., Wen R., Zheng J.-B., Dong X.-C., Yuan S.-G (2004). Anticarcinogenic and antioxidant activity of diindolylmethane derivatives. Acta pharmacol Sin, 25, 666-671.
[6] Błoch-Mechkour A. Bally T. Sikora A. Michalski R. Marcinek A. Gebicki, J (2010). Radicals and radical ions derived from indole, indole-3-carbinol and diindolylmethane. J. Phys. Chem. A, 114, 6787-6794.
[7] Fahey J. W., Zalcmann A. T., Talalay P (2001). The chemical diversity and distribution of glucosinolates and isothiocyanates among plants. Phytochemistry, 56, 5-51.
[8] Vo Q. V., Trenerry C., Rochfort S., Wadeson J., Leyton C., Hughes A. B (2014). Synthesis and anti-inflammatory activity of indole Glucosinolates. Bioorg. Med. Chem., 22, 856-864.
[9] Lee M.-K., Chun J.-H., Byeon D. H.; Chung S.-O., Park S. U., Park S., Arasu, M. V., Al-Dhabi N. A., Lim Y.-P., Kim S.-J (2014). Variation of glucosinolates in 62 varieties of Chinese cabbage (Brassica rapa L. ssp. pekinensis) and their antioxidant activity. LWT-Food Science and Technology, 58, 93-101.
[10] Yu L., Gao B., Li Y., Wang T. T., Luo Y., Wang J., Yu L. L (2018). Home food preparation techniques impacted the availability of natural antioxidants and bioactivities in kale and broccoli. Food Funct, 9, 585-593.
[11] Najafi M., Najafi M., Najafi H (2012). DFT/B3LYP study of the substituent effects on the reaction enthalpies of the antioxidant mechanisms of Indole-3-Carbinol derivatives in the gas-phase and water. Comput. Theor. Chem, 999, 34-42.
[12] Galano A., Mazzone G., Alvarez-Diduk, R., Marino T., Alvarez-Idaboy J. R., Russo N (2016). Food antioxidants: chemical insights at the molecular level. Annu. Rev. Food Sci. Technol, 7, 335-352.
[13] Wright J. S., Johnson E. R., DiLabio G. A (2001). Predicting the activity of phenolic antioxidants: theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of antioxidants. J. Am. Chem. Soc, 123, 1173-1183.
[14] Rimarčík J., Lukeš V., Klein E., Ilčin M (2010). Study of the solvent effect on the enthalpies of homolytic and heterolytic N–H bond cleavage in p-phenylenediamine and tetracyano-p-phenylenediamine. J. Mol. Struct: THEOCHEM, 952, 25-30.
[15] Lee C., Yang W., Parr R. G (1988). Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phy. Rev B, 37, 785.
[16] Vo Q. V., Nam P. C., Bay M. V., Thong N. M., Cuong N. D., Mechler, A (2018). Density functional theory study of the role of benzylic hydrogen atoms in the antioxidant properties of lignans. Sci. Rep., 8, 12361.
[17] M. J. Frisch, G. W. T., H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. C., G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. P., H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. H., A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. H., M. Ehara, K. Toyota,; R. Fukuda, J. H., M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. N., T. Vreven, J. A. Montgomery Jr,, J. E. Peralta, F. O., M. J. Bearpark, J. Heyd,, E. N. Brothers, K. N. K., V. N. Staroverov, R. Kobayashi,, J. Normand, K. R., A. P. Rendell, J. C. Burant, et al (2009). Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
[18] Nam P.-C., Nguyen M. T., Chandra A. K (2005). The C− H and α (C− X) Bond Dissociation Enthalpies of Toluene, C6H5-CH2X (X= F, Cl), and Their Substituted Derivatives: A DFT Study. J. Phys. Chem. A, 109, 10342-10347.
[19] Baschieri A., Pulvirenti L., Muccilli V., Amorati R., Tringali C (2017). Chain-breaking antioxidant activity of hydroxylated and methoxylated magnolol derivatives: the role of H-bonds. Org. Biomol. Chem, 15, 6177-6184.
[20] Lucarini M., Pedulli G. F., Guerra M (2004). A Critical Evaluation of the Factors Determining the Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding on the O-H Bond Dissociation Enthalpy of Catechol and of Flavonoid Antioxidants. Chem. Eur. J., 10, 933-939.
[21] Thong N. M., Duong T., Pham L. T., Nam P. C (2014). Theoretical investigation on the bond dissociation enthalpies of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis using ONIOM (ROB3LYP/6-311++ G (2df, 2p): PM6) method. Chem. Phys. Lett., 613, 139-145.
[22] Thong N. M., Quang D. T., Bui N. H. T., Dao D. Q., Nam P. C (2015). Antioxidant properties of xanthones extracted from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen): a theoretical study. Chem. Phys. Lett., 625, 30-35.
[23] Bartmess J. E (1994). Thermodynamics of the electron and the proton. J. Phys. Chem., 98, 6420-6424.
[24] Urbaniak A., Szeląg M., Molski M (2013). Theoretical investigation of stereochemistry and solvent influence on antioxidant activity of ferulic acid. Comput. Theor. Chem., 1012, 33-40.
[25] Donald W. A., Demireva M., Leib R. D., Aiken M. J., Williams, E. R (2010). Electron Hydration and Ion− Electron Pairs in Water Clusters Containing Trivalent Metal Ions. J. Am. Chem. Soc., 132, 4633-4640.
[26] Irikura K. K., Johnson R. D., Kacker R. N (2005). Uncertainties in scaling factors for ab initio vibrational frequencies. J. Phys. Chem. A, 109, 8430-8437.
[27] Alecu I., Zheng J., Zhao Y., Truhlar D. G (2010). Computational thermochemistry: scale factor databases and scale factors for vibrational frequencies obtained from electronic model chemistries. J. Chem. Theory Comput., 6, 2872-2887.
[28] Nam P. C., Vo V. Q., Nguyen M. T., Pham T. T. T (2017). Bond dissociation enthalpies in benzene derivatives and effect of substituents: an overview of density functional theory (B3LYP) based computational approach. Vietnam J. Chem. Inter. Edition, 55, 679-691.
[29] Galano A., Alvarez‐Idaboy J. R (2013). A computational methodology for accurate predictions of rate constants in solution: Application to the assessment of primary antioxidant activity. J. Comput. Chem., 34, 2430-2445.
[30] Prior R. L., Wu X., Schaich K (2005). Standardized methods for the determination of antioxidant capacity and phenolics in foods and dietary supplements. J. Agric. Food Chem., 53, 4290-4302.
[31] Alberto M. E., Russo N., Grand A., Galano A (2013). A physicochemical examination of the free radical scavenging activity of trolox: Mechanism, kinetics and influence of the environment. Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 4642-4650.
[32] Litwinienko G., Ingold K (2003). Abnormal solvent effects on hydrogen atom abstractions. 1. The reactions of phenols with 2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (dpph•) in alcohols. J. Org. Chem. , 68, 3433-3438.
[33] Ngo T. C., Thi Hau N., Dao D. Q (2019). Radical Scavenging Activity of Natural-based Cassaine Diterpenoid Amides and Amines. J. Chem. Inf. Model.